Die 1891 angelegte Prinzregentenstraße ist die letzte nach einem Herrscher benannte Prachtstraße Münchens. Im Gegensatz zur Ludwigs- und Maximilianstraße, die ebenfalls dem Herrscher huldigen, handelt es sich hier jedoch in deutlich geringerem Maße um die künstlerische bzw. architektonische (Selbst-)Repräsentation des Regenten.
Tatsächlich war die Planung und Entstehung der nach dem Prinzregenten Luitpold von Bayern (1821–1912) benannten Prachtstraße weitgehend Sache der Stadt. Die Neuregelung des Bodeneigentums im Zuge der Bauernbefreiung in Bayern im 19. Jahrhundert hatte den absolutistischen Urbanismus unterbunden und die monarchische Verfügungshoheit im Bereich der Stadtplanung sehr stark eingeschränkt. Die dringenden Aufgaben wie Planung der wachsenden öffentlichen Infrastruktur, die Anlage neuer Straßen für die Stadterweiterung, sowie das Anlegen von Wasserleitungen und der Kanalisation wurde zunehmend von der Stadt selbst übernommen.
Natürlich spielten die monarchischen Wünsche der Repräsentation eine Rolle, jedoch waren diese bei der Prinzregentenstraße nicht mehr allein bestimmend. Der neue Straßenzug entstand daher im Rahmen der Stadterweiterung Münchens und der Eingemeindung Bogenhausens auch als bewusste Schaffung einer neuen großen Zufahrtstraße.
Wenngleich die Lage der Prinzregentenstraße – in der Nähe der Residenz, der Regierungsgebäude und des Hofgartens, sowie ihr Ausgangspunkt am Prinz-Carl-Palais – auf ideale Voraussetzungen für eine klassische Prachtstraße im monumentalen Stil ihrer Vorgänger hinweist, entwickelte sich hier zur Prinzregentenzeit ein moderner Stadtbau. Der Name Prinzregentenstraße wurde von den Stadtplanern nicht ohne Hintergedanken gewählt. Diese Huldigung des Prinzregenten Luitpold machte es einfacher, seine Zustimmung für das Bauen in unmittelbarer Nähe der höfischen Bauten zu erhalten. Während die anderen Prachtstraßen rein aus höfischen Geldern finanziert wurden, beschränkte sich der finanzielle Beitrag des Prinzregenten Luitpold auf den Bau der Luitpoldbrücke.
Die Brücke wurde am 12. März 1891, anlässlich des 70. Geburtstags des Monarchen, gestiftet, die Stahlbrücke wurde jedoch bereits 1899 durch ein Hochwasser zerstört. Der heutige steinerne Neubau der Luitpoldbrücke wurde ebenfalls vom Prinzregenten finanziert und 1903 fertiggestellt. Die Statuen auf der Brücke stehen allegorisch für die vier Stämme Bayerns: Bayern, Schwaben, Franken und die Pfalz. Unterhalb der beiden Figuren auf der linken Uferseite wurde die Inschrift: „Luitpold Prinzregent von Bayern liess diese Brücke erbauen. Seiner Lieben Haupt und Residenzstadt Muenchen 1900 – 1901.“ eingemeißelt.
Der monumentale Straßenzug der Prinzregentenstraße dokumentiert den Übergang der Selbstrepräsentation des Wittelsbacher Königshauses zur kommunalen Stadtplanung. Seit der Anlage des Straßenzuges wurden dort viele Monumente, Museen, Theater, Sammlungen und Künstlervillen errichtet. Dazu gehören beispielsweise das Friedensdenkmal (auch „Friedensengel“ genannt), das Bayerische Nationalmuseum, das Prinzregententheater, die Sammlung Schack, die Villa Stuck und – mehrere Jahrzehnte später – das Haus der Deutschen Kunst.
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